Le donne sono una costante accanto al boss di Cosa Nostra Matteo Messina Denaro. E’ risaputo che sin dalla sua giovinezza sia stato sempre attratto dal fascino femminile.
Dalle indagini di questi ultimi anni emerge che le forze di polizia che gli danno la caccia hanno cercato, soprattutto, una donna che avrebbe aiutato il latitante a scrivere i messaggi per conto suo, per poi inviarli alla rete dei sodali.
Con l’ultima operazione antimafia “Xydi”, che agli inizi di febbraio ha portato in carcere 23, tra affiliati appartenenti a Cosa nostra e alla “Stidda”, nella zona di Canicattì e dell’agrigentino, gli inquirenti hanno ascoltato alcune intercettazioni che mettono al centro un’altra donna che avrebbe fatto da tramite per mettere in contatto i padrini delle varie famiglie e il latitante castelvetranese. E' questo l’ultimo mistero che ruota attorno a Messina Denaro. Per gli investigatori, la donna cui fanno riferimento i mafiosi Giancarlo Buggea e Antonio Chiazza mentre sono intercettati, può essere la madre di Luca Bellomo, Maria Insalaco, morta a Canicattì il 12 aprile 2019. Bellomo è nipote acquisito di Messina Denaro, per avere sposato la nipote, Lorenza Guttadauro.
Il mistero sulla donna che avrebbe scritto i pizzini del boss, sarebbe nato dopo una consulenza disposta anni fa dalla procura su alcuni pizzini del latitante. Gli esperti grafologi, infatti, parlavano di una “scrittura femminile”.
Messina Denaro, come dicevamo, è sempre stato uno sciupafemmine ed è diverso dai vecchi boss che prendevano moglie da giovani. Il figlio di don Ciccio Messina Denaro partecipa da giovane ai festini dell’alta società palermitana con donne altolocate e anche un po’ avanti con l’età. Ma è a Castelvetrano, in particolare sulla spiaggia di Marinella di Selinunte, dove si trova la struttura alberghiera Paradise Beach, che incontra uno dei sui amori più grandi Andrea "Asi" Haslehner. Una bellissima ragazza austriaca, che in estate lavora alla reception di quell’albergo, e per la quale perde talmente tanto la testa da far uccidere Nicola Consales, il giovane vice direttore dell’albergo, innamorato di Asi.
Prima di iniziare la latitanza nel giugno del 1993, Messina Denaro ha una relazione con una donna di Mazara, Sonia M.. A lei scriverà che dovrà allontanarsi e che non potrà spiegare quella scelta.
Iniziato il periodo della latitanza, Messina Denaro ha una relazione che si può definire “stabile” con Franca Alagna, la donna che il 17 dicembre del 1995 ha dato alla luce la figlia del boss, Lorenza. Nonostante sia diventato padre, le abitudini non cambiano, e nel 1996, Matteo Messina Denaro ha una relazione con una donna palermitana, Maria Mesi, sorella della segretaria di Michele Aiello, il re della sanità e delle cliniche siciliane e prestanome di Bernardo Provenzano. La ragazza è più giovane di tre anni e lo adora. Gli invia lettere, gli regala profumi e i videogiochi di ultima generazione. Si incontrano in un appartamento alla periferia di Palermo e in una villetta a Bagheria.
E infine, secondo uno degli ultimi avvistamenti, Messina Denaro si trovava nel 2003 a Valencia, in Venezuela. Alcune testimonianze lo raccontano in compagnia di una donna, bellissima, straniera e silenziosa.